陳曉東出道17年，每段感情都談得轟轟烈烈，兩年前他和大陸小模訂婚又分手，他說，有遺憾也有成長，他的女友條件都不錯，沒結果可能沒緣分，隨著年紀增長，他做好遇到對的人，隨時可閃婚，每次想到外公、外婆牽手走一甲子，他羨慕又嚮往。
召全家赴美辦婚禮
他外公、外婆是苗栗客家人，移民香港多年，外婆70多歲，前年因心臟病到美國治療，在病床上用手比畫鑽石圖樣，外公明白，召集家人到美國補辦婚禮，「外婆年輕時沒穿過婚紗，當天雖然坐著輪椅上，但內心充滿喜悅，病容變笑容，我上台唱歌，外婆說，『鑽石婚』是她一生最難忘時光。」
婚禮上，牧師問願不願嫁給外公，外婆還學外國人說：「Yes，I do。」大家笑中帶淚，１個月後，外婆就過世了。「我從小受外婆疼愛，外婆知道我會參加婚禮，叮囑廚師做很多我愛吃的菜，外婆個性強悍，我一直很佩服外公的好脾氣和忠誠，兩人恩愛的情景讓我永遠記得。」
失戀心痛無法上台
見證這段珍貴愛情及美麗婚禮，讓他激動也感動，非常羨慕攜手走一生的婚姻，但他對無常的世界也看得淡，「愛情與婚姻都要緣分，緣分走了，留也留不住，藝人談戀愛比平常人難，尤其是沒有時間相處。」所以他遇到喜歡的女生一定主動，也幸運地每次都無往不利。
「不過有次失戀，我心痛得無法上台唱歌，整個人快死了，躲在廁所打電話給前女友，希望她安慰我。」目前他在台拍中視《愛情急整室》，新角色的挑戰、媽媽美麗的家鄉，「我感覺又活過來，每天看到的都是美麗事物。」
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